public void TestNaCl()
{
//Testing with [Na+].[Cl-]
var mol = builder.NewAtomContainer();
var a1 = mol.Builder.NewAtom("Na");
a1.FormalCharge = +1;
mol.Atoms.Add(a1);
var a2 = mol.Builder.NewAtom("Cl");
a2.FormalCharge = -1;
mol.Atoms.Add(a2);
{
var matcher = new EStateAtomTypeMatcher(GetRings(mol));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "SNap", a1));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "SClm", a2));
//Testing with different presentation - [Na]Cl
mol = builder.NewAtomContainer();
a1 = mol.Builder.NewAtom("Na");
mol.Atoms.Add(a1);
a2 = mol.Builder.NewAtom("Cl");
mol.Atoms.Add(a2);
var b1 = mol.Builder.NewBond(a2, a1, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b1);
}
{
var matcher = new EStateAtomTypeMatcher(GetRings(mol));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "SsNa", a1));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "SsCl", a2));
}
}
public void TestSPAtoms()
{
//Testing with C#CCC#N
var mol = builder.NewAtomContainer();
var a1 = mol.Builder.NewAtom("C");
mol.Atoms.Add(a1);
var a2 = mol.Builder.NewAtom("C");
mol.Atoms.Add(a2);
var a3 = mol.Builder.NewAtom("C");
mol.Atoms.Add(a3);
var a4 = mol.Builder.NewAtom("C");
mol.Atoms.Add(a4);
var a5 = mol.Builder.NewAtom("N");
mol.Atoms.Add(a5);
var a6 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a6);
var a7 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a7);
var a8 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a8);
var b1 = mol.Builder.NewBond(a2, a1, BondOrder.Triple);
mol.Bonds.Add(b1);
var b2 = mol.Builder.NewBond(a3, a2, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b2);
var b3 = mol.Builder.NewBond(a4, a3, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b3);
var b4 = mol.Builder.NewBond(a5, a4, BondOrder.Triple);
mol.Bonds.Add(b4);
var b5 = mol.Builder.NewBond(a1, a6, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b5);
var b6 = mol.Builder.NewBond(a3, a7, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b6);
var b7 = mol.Builder.NewBond(a3, a8, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b7);
var matcher = new EStateAtomTypeMatcher(GetRings(mol));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "StCH", a1));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "StsC", a2));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "SssCH2", a3));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "StsC", a4));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "StN", a5));
}
public void TestChargedAtoms()
{
//Testing with C[N+]
var mol = builder.NewAtomContainer();
var a1 = mol.Builder.NewAtom("C");
mol.Atoms.Add(a1);
var a2 = mol.Builder.NewAtom("N");
a2.FormalCharge = +1;
mol.Atoms.Add(a2);
var a3 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a3);
var a4 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a4);
var a5 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a5);
var a6 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a6);
var a7 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a7);
var a8 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a8);
var b1 = mol.Builder.NewBond(a2, a1, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b1);
var b2 = mol.Builder.NewBond(a1, a3, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b2);
var b3 = mol.Builder.NewBond(a1, a4, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b3);
var b4 = mol.Builder.NewBond(a1, a5, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b4);
var b5 = mol.Builder.NewBond(a2, a6, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b5);
var b6 = mol.Builder.NewBond(a2, a7, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b6);
var b7 = mol.Builder.NewBond(a2, a8, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b7);
var matcher = new EStateAtomTypeMatcher(GetRings(mol));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "SsCH3", a1));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "SsNpH3", a2));
}
public void TestFindMatchingAtomType_IAtomContainer()
{
var matcher = new EStateAtomTypeMatcher();
var mol = builder.NewAtomContainer();
var atom = builder.NewAtom("C");
var thisHybridization = Hybridization.SP3;
atom.Hybridization = thisHybridization;
mol.Atoms.Add(atom);
// just check consistency; other methods do perception testing
var types = matcher.FindMatchingAtomTypes(mol).ToReadOnlyList();
for (int i = 0; i < types.Count; i++)
{
var type = matcher.FindMatchingAtomType(mol, mol.Atoms[i]);
Assert.AreEqual(type.AtomTypeName, types[i].AtomTypeName);
}
}
public void TestBenzeneFromSmiles()
{
var sp = CDK.SmilesParser;
var mol = sp.ParseSmiles("C1=CC=CC=C1");
AtomContainerManipulator.PercieveAtomTypesAndConfigureAtoms(mol);
Aromaticity.CDKLegacy.Apply(mol);
AtomContainerManipulator.ConvertImplicitToExplicitHydrogens(mol);
var matcher = new EStateAtomTypeMatcher(GetRings(mol));
foreach (var atom in mol.Atoms)
{
if (atom.Symbol.Equals("C"))
{
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "SaaCH", atom));
}
}
}
public void TestSP3Atoms()
{
//Testing with CC(C)(C)CC
var mol = builder.NewAtomContainer();
var a1 = mol.Builder.NewAtom("C");
mol.Atoms.Add(a1);
var a2 = mol.Builder.NewAtom("C");
mol.Atoms.Add(a2);
var a3 = mol.Builder.NewAtom("C");
mol.Atoms.Add(a3);
var a4 = mol.Builder.NewAtom("C");
mol.Atoms.Add(a4);
var a5 = mol.Builder.NewAtom("C");
mol.Atoms.Add(a5);
var a6 = mol.Builder.NewAtom("C");
mol.Atoms.Add(a6);
var a7 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a7);
var a8 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a8);
var a9 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a9);
var a10 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a10);
var a11 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a11);
var a12 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a12);
var a13 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a13);
var a14 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a14);
var a15 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a15);
var a16 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a16);
var a17 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a17);
var a18 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a18);
var a19 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a19);
var a20 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a20);
var b1 = mol.Builder.NewBond(a2, a1, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b1);
var b2 = mol.Builder.NewBond(a3, a2, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b2);
var b3 = mol.Builder.NewBond(a4, a2, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b3);
var b4 = mol.Builder.NewBond(a5, a2, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b4);
var b5 = mol.Builder.NewBond(a6, a5, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b5);
var b6 = mol.Builder.NewBond(a1, a7, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b6);
var b7 = mol.Builder.NewBond(a1, a8, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b7);
var b8 = mol.Builder.NewBond(a1, a9, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b8);
var b9 = mol.Builder.NewBond(a3, a10, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b9);
var b10 = mol.Builder.NewBond(a3, a11, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b10);
var b11 = mol.Builder.NewBond(a3, a12, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b11);
var b12 = mol.Builder.NewBond(a4, a13, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b12);
var b13 = mol.Builder.NewBond(a4, a14, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b13);
var b14 = mol.Builder.NewBond(a4, a15, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b14);
var b15 = mol.Builder.NewBond(a5, a16, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b15);
var b16 = mol.Builder.NewBond(a5, a17, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b16);
var b17 = mol.Builder.NewBond(a6, a18, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b17);
var b18 = mol.Builder.NewBond(a6, a19, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b18);
var b19 = mol.Builder.NewBond(a6, a20, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b19);
var matcher = new EStateAtomTypeMatcher(GetRings(mol));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "SsCH3", a1));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "SssssC", a2));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "SsCH3", a3));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "SsCH3", a4));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "SssCH2", a5));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "SsCH3", a6));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "SsH", a7));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "SsH", a8));
}
public void TestNaphthalene()
{
//Testing with C1=CC2C=CC=CC=2C=C1
var mol = builder.NewAtomContainer();
var a1 = mol.Builder.NewAtom("C");
a1.IsAromatic = true;
mol.Atoms.Add(a1);
var a2 = mol.Builder.NewAtom("C");
a2.IsAromatic = true;
mol.Atoms.Add(a2);
var a3 = mol.Builder.NewAtom("C");
a3.IsAromatic = true;
mol.Atoms.Add(a3);
var a4 = mol.Builder.NewAtom("C");
a4.IsAromatic = true;
mol.Atoms.Add(a4);
var a5 = mol.Builder.NewAtom("C");
a5.IsAromatic = true;
mol.Atoms.Add(a5);
var a6 = mol.Builder.NewAtom("C");
a6.IsAromatic = true;
mol.Atoms.Add(a6);
var a7 = mol.Builder.NewAtom("C");
a7.IsAromatic = true;
mol.Atoms.Add(a7);
var a8 = mol.Builder.NewAtom("C");
a8.IsAromatic = true;
mol.Atoms.Add(a8);
var a9 = mol.Builder.NewAtom("C");
a9.IsAromatic = true;
mol.Atoms.Add(a9);
var a10 = mol.Builder.NewAtom("C");
a10.IsAromatic = true;
mol.Atoms.Add(a10);
var a11 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a11);
var a12 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a12);
var a13 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a13);
var a14 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a14);
var a15 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a15);
var a16 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a16);
var a17 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a17);
var a18 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a18);
var b1 = mol.Builder.NewBond(a2, a1, BondOrder.Double);
mol.Bonds.Add(b1);
var b2 = mol.Builder.NewBond(a3, a2, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b2);
var b3 = mol.Builder.NewBond(a4, a3, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b3);
var b4 = mol.Builder.NewBond(a5, a4, BondOrder.Double);
mol.Bonds.Add(b4);
var b5 = mol.Builder.NewBond(a6, a5, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b5);
var b6 = mol.Builder.NewBond(a7, a6, BondOrder.Double);
mol.Bonds.Add(b6);
var b7 = mol.Builder.NewBond(a8, a7, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b7);
var b8 = mol.Builder.NewBond(a8, a3, BondOrder.Double);
mol.Bonds.Add(b8);
var b9 = mol.Builder.NewBond(a9, a8, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b9);
var b10 = mol.Builder.NewBond(a10, a9, BondOrder.Double);
mol.Bonds.Add(b10);
var b11 = mol.Builder.NewBond(a10, a1, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b11);
var b12 = mol.Builder.NewBond(a1, a11, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b12);
var b13 = mol.Builder.NewBond(a2, a12, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b13);
var b14 = mol.Builder.NewBond(a10, a13, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b14);
var b15 = mol.Builder.NewBond(a9, a14, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b15);
var b16 = mol.Builder.NewBond(a4, a15, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b16);
var b17 = mol.Builder.NewBond(a5, a16, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b17);
var b18 = mol.Builder.NewBond(a7, a17, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b18);
var b19 = mol.Builder.NewBond(a6, a18, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b19);
var matcher = new EStateAtomTypeMatcher(GetRings(mol));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "SaaCH", a1));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "SaaCH", a2));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "SaaaC", a3));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "SaaCH", a4));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "SaaCH", a5));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "SaaCH", a6));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "SaaCH", a7));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "SaaaC", a8));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "SaaCH", a9));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "SaaCH", a10));
}
public void TestSP2Atoms()
{
//Test with C=CC=N
var mol = builder.NewAtomContainer();
var a1 = mol.Builder.NewAtom("C");
mol.Atoms.Add(a1);
var a2 = mol.Builder.NewAtom("C");
mol.Atoms.Add(a2);
var a3 = mol.Builder.NewAtom("C");
mol.Atoms.Add(a3);
var a4 = mol.Builder.NewAtom("N");
mol.Atoms.Add(a4);
var a5 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a5);
var a6 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a6);
var a7 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a7);
var a8 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a8);
var a9 = mol.Builder.NewAtom("H");
mol.Atoms.Add(a9);
var b1 = mol.Builder.NewBond(a2, a1, BondOrder.Double);
mol.Bonds.Add(b1);
var b2 = mol.Builder.NewBond(a3, a2, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b2);
var b3 = mol.Builder.NewBond(a4, a3, BondOrder.Double);
mol.Bonds.Add(b3);
var b4 = mol.Builder.NewBond(a1, a5, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b4);
var b5 = mol.Builder.NewBond(a1, a6, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b5);
var b6 = mol.Builder.NewBond(a2, a7, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b6);
var b7 = mol.Builder.NewBond(a3, a8, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b7);
var b8 = mol.Builder.NewBond(a4, a9, BondOrder.Single);
mol.Bonds.Add(b8);
var matcher = new EStateAtomTypeMatcher(GetRings(mol));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "SdCH2", a1));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "SdsCH", a2));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "SdsCH", a3));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "SdNH", a4));
Assert.IsTrue(TestAtom(matcher, mol, "SsH", a9));
}
